1945年杜月笙回到了阔别已久的上海老巢,这时姚玉兰和几个子女还都留在重庆,一时还回不来。他突然想起北平的孟小冬,时隔多年不见,她现在可好?想到这里,他赶紧让总账房黄国栋写封挂号快信,叫她速来上海。
孟小冬从北平来到“18层楼”公寓706号时,杜月笙已等候多时。如今的孟小冬,年已快四十,由于常年嗜食鸦片,加之经常生病,身体欠安,脸带烟容,显得消瘦,但依然还是那样年轻。杜月笙顾不上寒暄,一把将小冬拉进怀抱。
从此,杜月笙和孟小冬半公开地过起了同居生活。1946年春末,姚玉兰拖着几个儿女,回到了上海。姚玉兰回到上海后见老杜有了小冬,竟和她像陌生人似的爱理不理的了,十分伤心。孟小冬看在眼里,便决定向杜月笙告辞,借口老母年迈放心不下,暂时回北平住一段时期。